Когда Брюс Дженнер сменил пол, Кайли Дженнер, по сути, лишилась отца. Однако модель рада переменам по целому ряду причин. Прежде всего, Кайли отметила, что всегда знала, что с ее отцом «что-то не так». Окружающие люди постоянно пытались что-то от нее скрыть. Но когда Брюс превратился в Кейтлин Дженнер, все как будто стало на свои месте. И Кайли нравится эта искренность и открытость. Также Кайли выдала фразу: «Кейтлин мне нравится больше Брюса. Мы много обсуждаем одежду и макияж. У нас стало гораздо больше общих интересующих тем».